5月16日，据《The Athletic》皇马跟队记者马里奥-科尔特加纳和名记大卫-奥恩斯坦报道，本菲卡主帅穆里尼奥将在下周与皇家马德里主席弗洛伦蒂诺进行深入会谈，双方预计将敲定他重返皇家马德里担任新任主教练的协议。消息人士透露（因关系保护匿名），穆里尼奥已经向部分本菲卡相关人士表明自己将会离队。本菲卡方面已经知悉这一情况，并开始为可能的换帅做准备，其中包括考虑现任富勒姆主帅马尔科-席尔瓦以及前曼联主帅鲁本-阿莫林，其中前者被认为是更有可能的接任人选。穆里尼奥此前已经收到本菲卡的续约合同，但外界普遍认为他将拒绝签署。在周五的新闻发布会上，这位63岁的教练表示，他“暂时不想看也不想分析合同内容”，直到周日球队对阵埃斯托里尔的葡萄牙超级联赛收官战结束后再做决定。目前他与本菲卡的合同将在明年到期，但合同中包含一条解约金条款，金额约为300万欧元净额（约350万美元），或600万欧元总额（约520万英镑/700万美元），该条款可在赛季结束后10天内触发。据悉，皇家马德里方面早在上周就已开始就穆里尼奥回归展开谈判，而他也是俱乐部主席弗洛伦蒂诺最青睐的候选人，用以接替此前的教练人选阿尔瓦罗-阿韦洛亚。多方消息指出，皇家马德里新帅的最终人选将主要由弗洛伦蒂诺亲自推动，这一点与上赛季任命哈维-阿隆索时有所不同——当时更多由总经理何塞-安赫尔-桑切斯主导，随后才由弗洛伦蒂诺批准。5月12日，弗洛伦蒂诺召开临时新闻发布会，宣布将举行俱乐部主席选举。在过去几周动荡的背景下，皇家马德里再次在国家德比输给巴塞罗那，错失西班牙甲级联赛冠军，同时费德里科-巴尔韦德与奥雷连-楚阿梅尼还因训练场冲突被罚款。与巴塞罗那不同，皇家马德里章程并不要求主席在选举期间必须辞职，因此弗洛伦蒂诺仍可继续推动俱乐部的重要事务。在发布会上，当被问及穆里尼奥时，弗洛伦蒂诺回应称：“我没想到会有人问这个问题。现在还不是讨论这个的时候，目前我有更优先需要解决的问题。”除穆里尼奥外，波切蒂诺、阿莱格里也曾被皇家马德里列为候选人，法国队主帅迪迪埃-德尚也在内部讨论范围内，而前利物浦主帅尤尔根-克洛普同样受到欣赏。目前皇家马德里已经连续两个赛季无缘重要冠军。哈维-阿隆索执教仅七个月便在1月下课，由卡斯蒂亚主帅阿韦洛亚临时接手。穆里尼奥此前在2010年至2013年执教皇家马德里期间赢得三座国内冠军，包括2011-12赛季以创纪录积分夺得西班牙甲级联赛冠军。